Né en Angleterre, à Plymouth en 1896, Winnicott meurt à Londres en 1971. Il grandit dans un univers marqué par la présence des femmes. Sa mère, sa grand-mère, une nourrice et ses deux soeurs aînées jouèrent un rôle majeur dans son éducation. Il n’eut jamais d’enfant.
Après une formation médicale, il devient, en 1923, chef de service de l'hôpital d'enfants de « Paddington Green », à Londres, où il exercera pendant quarante ans.
Winnicott entreprit, la même année, en 1923, une longue analyse personnelle, qui dura 10 ans, avec James Strachey, le traducteur anglais de Freud.
D'après sa femme, Clare Winnicott, il aurait aimé faire une nouvelle période d'analyse avec Mélanie Klein. Mais Il la fit en fait avec Joan Rivière, qui était une élève et amie de Mélanie Klein, pendant 5 ans, de 1933 à 1938.
WINNICOTT fit ensuite des supervisions, de 1935 à 1941, avec Mélanie Klein.
En 1927 WINNICOTT devint membre de la « Société psychanalytique britannique » mais il ne rallia ni le groupe des kleiniens ni celui des freudiens orthodoxes réunis autour d'Anna Freud.
WINNICOTT rejoindra le « Middle Group », un « troisième groupe » caractérisé par son éclectisme et une démarche plus empirique que dogmatique, un groupe qui refusa de s'inféoder aux deux groupes opposés des Kleiniens et des Anna Freudiens.
Il occupe donc une place à part dans la psychanalyse infantile du fait de son originalité, de son non-conformisme et de sa position en marge des deux écoles britanniques d'Anna Freud et de Mélanie Klein.
Winnicott s’est toujours considéré comme un analyste freudien, il est resté fidèle aux grands concepts fondamentaux que sont l'inconscient, le transfert, le refoulement, l’OEdipe, mais il s’est éloigné de Freud sur d’autres points.