La relation éducative entre l'usager et l'éducateur spécialisé ne va pas de soi. C'est tout un parcours que chacun effectue vers l'autre, pour se rendre disponible.
Cette relation va permettre de mettre en place un accompagnement, et de développer le projet de l'usager.
Le premier pilier de cette relation d'aide est l'écoute. L'éducateur, pour con-naître l'usager avec qui il va travailler, va mettre en place une écoute particulière avec une « disponibilité attentive », ce qui va permettre de connaître la personne. C'est par cette attitude attentive aux demandes et sollicitations qu'il va pouvoir répondre de façon adéquate, donnant à l'usager une place où celui-ci va sentir qu'il est entendu. L'usager ainsi reconnu comme personne va être ouvert au changement.
Le second niveau d'écoute est lié à l'interprétation des demandes où il existe un niveau sous-jacent. C'est par son analyse et l'acceptation de ces ressentis que l'éducateur va pouvoir entendre ce qui ne s'entend pas directement.
« Travailler dans la rue, c’est être disponible pour écouter, observer sans insistance et avec discrétion. Sans intention autre que d’aller à la rencontre ; proposer trop vite des solutions aux problèmes énoncés, sans connaissance des personnes et du milieu, se révèle souvent une erreur. » . Le besoin de concret et d’une action éducative sécurisante de l’éducateur, qui lui permettrait une certaine reconnaissance, doit être mis de côté et laisser place à l’observation active. L’éducateur est pratiquement en position d’ethnologue dans le milieu qu’il pénètre. « Il se doit d’accepter l’existence de modes de fonctionnements sociaux dont il est le témoin, préalablement à toute réaction visant une transformation des comportements. Cette position de réserve et de discrétion peut durer des semaines, voire des mois avant de faire place à plus d’engagement et de prise de position. La solidité de la relation est à ce prix. »
Le travail de rue est avant tout un travail de relation : relations égalitaires entre personnes. Comme dans toutes les pratiques sociales, l’éducateur a la volonté d’aider les usagers ; cependant il lui est difficile d’accéder à cette envie tant la réalité du terrain diffère de ce que l’éducateur est en capacité de donner. Faire en sorte que tous les individus aient une vie sereine, sans violence, épanouissante, sans chômage, est irréalisable ; l’éducateur doit donc travailler avec la situation qui se présente à lui. Dans notre société actuelle, rapide, stressante, il est important de prendre en compte la demande des jeunes en souffrance. Si on ne s’occupe pas de leur avenir, on ne donne aucun sens à leur présent.
Le travail de rue c’est aussi respecter inconditionnellement les personnes. Ce-la ne veut pas dire que l’on accepte tous leurs agissements, mais cela veut dire que l’on respecte les personnes pour ce qu’elles sont. Par la construction d’une relation, l’éducateur peut ainsi signifier à la personne que, tout en la respectant, de manière inconditionnelle, il n’est pas d’accord avec certains de ses agissements. Parfois il faut tolérer l’intolérable, ce qui ne veut pas dire que nous tolérons ou cautionnons l’acte auquel nous sommes confrontés : abus de drogue, fugues, violences, sont des réalités difficiles et complexes que nous rencontrons et avec lesquelles nous devons travailler en restant centrés sur la personne pour mieux comprendre les enjeux dans lesquels elle se trouve.